Walcott sinh ra tại Luân Đôn, cha là người Anh gốc Jamaica da đen và mẹ là người Anh da trắng.[7] Anh lớn lên làm fan hâm mộ Liverpool bởi cha ông cũng hâm mộ Liverpool. Khi Chelsea yêu cầu anh làm cậu bé nhặt bóng, anh đã có cơ hội để gặp mặt những thần tượng của Liverpool:

Tôi đang chơi trong một giải đấu cho Swindon khi Southampton và Chelsea dành sự quan tâm. Chelsea mời tôi làm cậu bé nhặt bóng trong một trận đấu với Liverpool, đó là cơ hội tuyệt vời để gặp những người hùng của tôi Michael Owen và Robbie Fowler. Tôi là một fan của Liverpool đơn giản là vì cha tôi theo dõi họ. Thật không may tôi không sinh ra khi đội bóng có thời kì vàng của họ, nhưng tôi rất thích xem những cầu thủ yêu thích như Michael Owen, Robbie Fowler và Steve McManaman khi tôi đang lớn lên. Khi Liverpool đoạt cúp Champions League năm ngoái, tôi đã phát điên. Tôi hét thật to và nghĩ sẽ đánh thức toàn bộ ngôi làng nơi tôi sống dậy!"[8]